この記事は、しずかなインターネットの「Obsidian × GTD × Claude Codeでタスク管理の沼から抜け出す（1日目）」から引っ越してきました。
今までの運用とつらみ
今まではNotionをベースにGTDを設計し、脳内にあるものをとにかくInboxに吐き出して整理する形でタスク管理を運用していた。
ただ、この運用だとAIによるタスクのトリアージや管理がうまく回らず今の時代においても人間が頑張る運用をしなければいけないことに歯がゆさを感じてしまった。また、雑にタスクを切っていくのがもっとAIにやらせたほうが適切な粒度で表現を揃えて紐づくべきカテゴリ（プロジェクト）にいい感じにやってもらいたいという欲が湧いてきた。（音声入力が楽すぎるのもある。あとChatGPTやClaude Code Max 20×に課金して更にNotion AIまで課金はできなかった。）
あとiOSのショートカットのNotion APIを叩くようなものを用意して即起動でTODOを吐き出すみたいなことをやっていたがデイリータスクの確認はNotionアプリだとかなり見にくかったのでそのへんもなんとかしたかった。
（Notion × GTDの話はこの方のものを参考にさせてもらいました。）
AIでなんとか楽にしたい
ざっくり方針として、
GTDを理解しているエージェントに対して、自然言語でタスクっぽいものを音声入力で投げつける。それをエージェントがマッチする上位概念であるプロジェクトが存在していれば紐づける提案をしてくれる。タスクの完了・トリアージはスキルとして切り出しているのでよしなに交通整理してくれる。また振り返りも一定のコンテキストを持っているのでAIの深堀りの質問に答えながら進めていく。
って感じでとりあえずプロトタイプをシュッと作ってみた。（Nanobananaに図を書かせてみたけどプロンプト悪くてごちゃついちゃった。見にくくてごめんなさい。）
工夫したこと
1. はじめは対話によるプランニング
やりたいことの素案を持ってAIと対話しながらプランニングを実施した。これはコードを書くにしろ、仕様書を書くにしろ一緒だと思うがまずは自分の思考に対する観点の漏れがないか、仕組み化する上での改善可能な余白がないか等を対話しながら明らかにしていった。ここがおざなりになると基盤がぼろぼろになってしまうので、ここに一番時間を使った。
2. GTDの基本思想をClaudeに教える
大前提となる思想をClaudeに伝えることで前提のスタンスとやりたいこととやりたくないことをはっきりとさせてClaudeのスタンスをクリアにしてあげた。そうすると方向性が外れていそうな提案などをすると率直にGTDの基本思想からの乖離を指摘してくれてファットになりすぎないような進め方で建設的に仕組みを整えていくことができた。
3. Hookで治安を守る
Claude.mdやRulesなどにいくら書いても最後は固く守らないと破綻しうるものであるため、細かく守ってほしい方針に対してHookを書くことで固く守ることができた。このへんは、実態としてはPythonのスクリプトをMarkdownファイルに対して実行しているだけだがセッションがクリアされても再現性のあるガードレールになるので心強い。
これから改善したいポイント
Claude経由じゃないと簡単に破綻する
結構ルールやトリアージの管理をAIに任せてまさに秘書的に自分のタスクを管理してくれるようになったのはかなり良さそうだけど直接マークダウンファイルを書き換えたりすると破綻させてしまいそうなところは一部残っている（SSOTにできていないことがあるのがとても良くない。）のでそこは改善の伸びしろでしかない。Notionはこのあたりをかなりやりやすかった印象。（でもNotion AIまで課金できない。）
VSCodeとObsidianを両方開くのがしんどい
Claudeに音声入力で対話しながらタスク管理していく性質上Obsidianだけのアプリでは完結できない。プラグインはあるが、今の使い方にはまだフィットしなさそう。ただ、VSCodeだとObsidianほど見やすくはないので結局両方開いてしまっている。このあたりはどっちかに寄せるようにしていきたい。
Notionでできていたいい感じのビジュアライズされたダッシュボードがない
Obsidianにダッシュボードのような機能を求めすぎると破綻しそうなので、あまりリッチなものは作れない。もしかしたらこれがボトルネックになるかもしれないが今のところはそこまで大きな課題感はない。今のところは。（Basesという標準機能などを使うと少しはマシになるかも？）
結局PC開かないとうまくワークしなさそう
これが一番の問題でVSCode上で対話するところから脱却して、SlackとかLINEとかで会話しながらマスタデータを適切に更新してほしいというモチベーションがふつふつと湧いてきたのでOpenClaw等で最小権限を付与しつつ運用する方法がないか、模索していきたくなった。